Он родился 18 января 1882 года в Лондоне, в районе Килбёрн. Его отец Джон Милн руководил небольшой частной школой, где будущий писатель получил начальное образование; одним из его учителей был Герберт Уэллс. Затем он учился в Вестминстерской школе и в Тринити-колледже Кембриджского университета, где изучал математику и редактировал студенческий журнал Granta.
Еще в Кембридже он начал писать, а первые литературные опыты публиковал в юмористическом журнале «Панч». В 1906-1914 годах автор работал там помощником редактора. Он писал прозу, стихи и пьесы, служил в британской армии во время Первой мировой войны, а до войны увлекался крикетом и играл в любительских командах вместе с другими британскими писателями.
В 1913 году он женился на Дороти Дафне де Селинкур, а в 1920 году у них родился сын Кристофер Робин.
Детские тексты автора построены на игре, песенках, коротких приключениях и добром юморе.
